Das Festival entsprang einer kommerziellen Idee: Der junge Musikproduzent Michael Lang wollte mit den Einnahmen des Festivals sein Aufnahmestudio Media Sounds finanzieren. Dieses Studio befand sich in Woodstock; dort und in der näheren Umgebung lebten gegen Ende der 1960er viele Stars wie The Band und Tim Hardin. Langs Nachbar Artie Kornfield – früher Sänger und Songschreiber, inzwischen bei Laurie Records, einem Label, das damals zu Capitol gehörte – half ihm, zwei Unternehmer aus New York City für die Idee zu gewinnen und mit ihnen Woodstock Ventures zu gründen. Diese beiden Unternehmer waren John Roberts und Joel Rosenman (beide damals 24), die im Wall Street Journal inseriert hatten, dass sie eine Investitionsmöglichkeit suchten. Das Festival sollte zusätzlich zu den Kosten für das Aufnahmestudio noch Gewinn abwerfen.
Die Veranstaltung sollte ursprünglich nicht in Woodstock stattfinden, sondern in Wallkill (New York), das 50 km südlich lag. Das Festival musste dann aber nach Protesten der Dorfbevölkerung auf ein 243 Hektar großes Gelände des Farmers Max Yasgur (1919–1973) in White Lake bei Bethel, ebenfalls im Bundesstaat New York gelegen, ausweichen. Bethel liegt ca. 150 km von New York entfernt und hatte damals weniger als 4000 Einwohner. Yasgur erhielt für die Dauer des Festivals 50.000 Dollar Miete, wurde aber am 7. Januar 1970 von seinen Nachbarn auf 35.000 Dollar wegen durch Konzertbesucher verursachter Schäden an deren Eigentum verklagt.
Der Name The Woodstock Art and Music Fair wurde allerdings beibehalten. Dies wird von einigen Leuten auch als kleine Hommage an Bob Dylan verstanden, der damals in Bearsville bei Woodstock lebte und seine Teilnahme nicht zugesagt hatte.
Nun warb Woodstock Ventures in Zeitungen für das festival for peace and music und rechnete mit 60.000 Besuchern. Tatsächlich machten sich rund eine Million Menschen auf den Weg, die Hälfte von ihnen blieb in verstopften Zugangswegen stecken und wurde von der Polizei wieder nach Hause geschickt; über 400.000 Besucher erreichten das Festival. Eine Eintrittskarte für alle drei Tage kostete 18 Dollar. Da mit dem Aufstellen der Kassenhäuschen bis zuletzt gewartet worden war und bald die Umzäunungen niedergetrampelt wurden, war das Festival allerdings bald für alle kostenlos, die noch keine Eintrittskarte im Vorverkauf erworben hatten.
Das Festival selbst wurde für die Veranstalter zunächst zu einem finanziellen Misserfolg. Wegen der unerwartet hohen Besucherzahl war es schon bald nicht mehr möglich, Tickets zu verkaufen. Zusätzlich mussten Verpflegung und medizinische Betreuung für die Besucher sowie die Musiker selbst wegen der verstopften Zugangswege mit Hubschraubern eingeflogen werden. Erst mit der Vermarktung des Festivals durch den gleichnamigen Film und des Dreifachalbums stellte sich der kommerzielle Erfolg ein. Allerdings hatte Woodstock Ventures nicht in diese Medien investiert.